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      濟南大學 有機化學

      濟南大學 有機化學

      共70講 更新完畢

      • 來    源: 濟南大學
      • 種    類: 精品課程
      • 格    式:SWF
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      內容介紹

        課    程    介    紹

        課程的目的與任務

                本課程目的是使學生掌握有機化學基礎知識、基本原理。掌握有機物各官能團結構與性能的關系,使學生掌握各類有機物的化學性質及合成方法。掌握利用&ldquo;穩定性&rdquo;原理可預測反應產物、比較化合物之間的酸堿性。通過對本課程的學習,一方面使學生掌握有機化學這門學科的主要基礎知識,同時拓寬了學生的知識面,開闊眼界,了解前人做科研工作的具體過程與一般手段,有助于培養學生分析問題、解決問題的能力,為各專業課程的學習奠定基礎,為今后順利完成本科生論文奠定基礎。

         

        課程的基本要求

        1、 掌握各類化合物命名及其立體化學(Z/E、R/S、構象)命名方法

        2、 熟悉各類有機物的物理性質

        3、 熟悉各類有機物的化學性質

        4、 掌握重要有機反應的反應機理及立體化學特點

        5、 掌握各類有機物的制備方法

        6、 掌握根據化合物性質及光譜性質推測其結構的一般方法

        7、 掌握有機物結構與性能的關系

        8、 熟悉各類有機物在本專業領域中的應用前景

         

         

        教    學    大    綱

         

        計劃學時:90-105

        適用專業:應化、環境、化工、材料類等專業。

        第一章 緒論

        教學方法:講授; 學時 : 2

        第一節:有機化合物和有機化學

        一、有機化合物及特征;

        二、有機化學定義;

        三、有機化學的任務及作用。

        第二節:有機化學結構理論

        一、經典的結構學說;

        二、共價鍵和離子鍵;

        三、原子軌道;

        四、價鍵法;

        五、分子軌道理論。

        第三節:有機化合物分類及有機化學學習方法

        第二章 烷烴

        教學方法:講授; 學時4-6

        第一節烷烴的同分異構現象和命名。

        一、烷烴的同分異構現象;

        二:烷烴的命名。

        第二節:烷烴的結構

        一、甲烷的結構、SP3雜化與&sigma;鍵;

        二、其他烷烴的結構;

        三、烷烴的構象。

        第三節:烷烴的物理性質

        第四節:烷烴的化學性質

        一、鹵代反應;

        二、裂化與裂解反應;

        三、氧化反應。

        第五節:自由基取代反應機理

        第六節:烷烴的來源、制備及用途

        第三章 烯烴

        教學方法:講授 學時:4-6

        第一節:烯烴的同分異構現象和命名

        一、烯烴的結構與SP2雜化;

        二、烯烴的構造異構;

        三、烯烴的順反異構與表征方法;

        四、烯烴的命名。

        第二節:烯烴的物理性質

        第三節:烯烴的化學性質

        一 發生在雙鍵上的親電加成反應:1、與鹵素的加成 2、與鹵化氫的加成 3、與硫酸和水的加成 4、與次鹵酸的加成 5、硼氫化&mdash;氧化反應

        二、催化加氫反應

        三、氧化反應

        四、聚合反應

        五、&alpha;&mdash;氫的自由基取代反應

        第四節:親電加成反應機理和溴翁離子

        第五節:烯烴的來源、制備及用途

        第四章 炔烴和二烯烴

        教學方法:講授 學時:4-6

        第一節:炔烴的結構和命名

        一、炔烴的結構與SP雜化;

        二、炔烴的命名

        第二節:炔烴的物理性質

        第三節:炔烴的化學性質

        一、加成反應

        二、聚合反應

        三、氧化反應

        四、末端炔烴的活潑氫的反應

        第四節:炔烴的制備和用途

        第五節:二烯烴的結構和命名

        第六節:共軛效應、離域大П鍵、共軛體系

        第七節:共軛二烯烴的性質

        一、親電加成反應

        二、Diels&mdash;Alder反應

        三、聚合反應

        四、天然橡膠及合成橡膠

        第五章 脂環烴

        教學方法:講授與討論相結合 學時:4

        第一節:脂環烴的結構及命名

        一、脂環烴的結構與環的穩定性

        二、脂環烴的分類與命名

        第二節:環烷烴的構象

        一、環丙烷至環戊烷的構象

        二、環己烷的構象

        三、取代環己烷的構象

        四、十氫萘的兩種構象

        第三節:脂環烴的化學性質

        一、取代反應 二、加成反應 三、氧化反應

        第六章 芳香烴

        教學方法:講授 學時:6

        第一節:苯的結構。

        一、苯的開庫勒結構

        二、苯的結構共振論描述

        三、分子軌道理論對結構的解釋

        第二節:單環芳烴及其衍生物的命名

        一、單環芳烴的命名

        二、單環芳烴衍生物的命名 1、取代衍生物的命名 2、多取代衍生物的命名

        第三節:單環芳烴的物理性質

        第四節:單環芳烴的化學性質

        一、親電取代反應:鹵代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化、氯甲基化

        二、發生在芳環上的加成反應和氧化反應

        三、芳烴側鏈反應

        第五節:芳香烴親電取代反應機理

        一、硝化反應機理

        二、鹵代反應機理

        三、磺化反應機理

        四、影響芳香烴親電取代反應活性的因素。

        第六節:芳香烴親電取代反應定位規律

        一、三類不同的定位基

        二、定位規律的解釋

        三、定位規律的應用。

        第七節:幾種重要的單環芳烴

        第八節:多環芳烴與非苯系芳烴

        一、多環芳烴的分類及命名

        二、稠環芳烴的化學性質

        三、非苯系芳烴與休克爾規則

        第七章:立體化學

        教學方法:講授 學時: 6

        第一節:對稱因素、不對稱因素和手性分子

        一、旋光物質與比旋光度

        二、對稱因素、不對稱因素

        三、物質具有光活性的內在因素---分子具有手性

        第二節:對映異構

        一、手性分子和對映異構

        二、對映異構的表征和命名

        三、對映異構體的性質

        四、外消旋體

        第三節:含兩個以上手性碳原子的化合物

        一、含兩個相同手性碳原子的化合物

        二、含兩個不同手性碳原子的化合物

        三、含多個手性碳原子的化合物

        第四節:旋光物質的應用與不對稱合成

        第五節:親電加成的立體化學

        第八章:鹵代烴

        教學方法:講授 學時:6-8

        第一節:鹵代烴的分類和命名

        第二節:鹵代烴的物理性質

        第三節:鹵代烴的化學性質

        一、親核取代:水解、氰解、氨解、醇解、與硝酸銀作用

        二、消除反應

        三與金屬反應。

        第四節:親核取代反應機理

        一、雙分子取代反應歷程;

        二、單分子取代反應歷程;

        三、離子對取代反應歷程;

        四、影響親核取代反應歷程的因素。

        第五節:鹵代烴的制備

        第六節:幾種重要的鹵代烴

        第九章:醇、酚、醚

        教學方法:講授 學時:6

        第一節:醇

        一、醇的分類和命名 二、醇的物理性質 三、醇的化學性質 四、醇的制備和幾種重要的醇 五、醇的重要的重排反應 六、消除反應歷程:E1、E2、E1CB;七、消除反應和取代反應的競爭。

        第二節:酚

        一、酚的結構和命名 二、酚的物理性質和化學性質 三、酚的制備和幾種重要的酚。

        第三節:醚

        一、醚的分類和命名 二、醚的物理和化學性質 三、醚的制備 四、環氧乙烷和冠醚

        第十章: 波譜學

        教學方法:講授 學時:6

        第一節:紫外光譜

        一、電磁波譜的一般概念 二、紫外光譜的產生 三、紫外光譜和有機物結構的關系

        第二節:紅外光譜

        一、紅外光譜的一般特征 二、紅外光譜的基本原理 三、紅外光譜和有機物結構的關系 四、影響基團吸收位置的因素 五、紅外光譜解析舉例

        第三節:核磁共振

        一、核磁共振與核磁共振譜 二、化學位移和屏蔽效應 三、峰面積與氫原子數目 四、峰分裂與自旋偶合 五、圖譜解析

        第四節:質譜簡介

        第十一章:醛酮

        教學方法:講授(*自學,下同) 學時:6-8

        第一節:醛酮的結構、分類和命名

        一、羰基的結構 二、醛酮的分類和命名。

        第二節:醛酮的物理性質和光譜特征

        一、醛酮的物理性質 二、醛酮的光譜特征。

        第三節:醛酮中羰基的加成反應

        一、與水加成 二、與醇加成 三、與氫氰酸的加成 四、與氨及其衍生物的加成 五、與格氏試劑加成 六、Wittig反應 七、與負氫離子的加成。

        第四節:親核加成反應機理

        一、親核試劑和親核加成反應 二、親核加成反應歷程 三、影響親核加成反應歷程的因素 四、羰基加成反應的立體化學

        第五節:醛酮的&alpha;&mdash;氫的活性

        一、酮式&mdash;烯醇式互變異構 二、鹵化反應 三、羥醛縮合及其他縮合反應。

        第六節:醛酮的氧化與還原 一、還原 二、氧化 三、岐化。

        第七節:一元醛酮的制備

        第八節:重要的醛酮(*)

        第九節:&alpha;、&beta;&mdash;不飽和醛酮及Michel加成

        第十二章:羧酸

        講授與討論相結合 學時:2-4

        第一節:分類和命名

        第二節:羧酸的物理性質

        第三節:一元羧酸的反應

        一、酸性:取代基對酸性的影響、誘導效應 二、羧酸衍生物的形成 三、鹵化反應 四、脫羧反應。

        第四節:一元羧酸的制備。

        第五節:重要的一元羧酸(*)

        第六節:二元羧酸

        第十三章:羧酸衍生物 

        教學方法:講授 學時:4-6

        第一節:分類和命名

        第二節:羧酸衍生物的物理性質和光譜性質

        第三節:羧酸衍生物的反應

        一、水解、氨解、醇解、酸解 二、羧酸衍生物與格氏試劑的反應 三、還原反應。

        第四節:羧酸衍生物的制備

        第五節:乙烯酮、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有機合成中的應用

        第六節:有機合成路線設計。

        第十四章:脂肪族胺、酰胺和腈

        教學方式:講授:學時:4-6

        第一節:胺的分類、結構和命名

        一、氨和胺的結構 二、胺的分類和命名

        第二節:胺的物理性質和光譜特征

        第三節:胺的反應

        一、堿性及影響堿性的主要規律 二、烴基化反應 三、酰基化反應 四、與亞硝酸的反應 五、季銨堿的熱解與Hoffman消除規律。

        第四節:胺的制備。

        第五節:酰胺

        一、酰胺的物理性質和光譜性質 二、酰胺的主要反應與Hoffman重排 三、酰胺的制備與Beckman重排。

        第六節:腈和異腈

        第十五章:含氮芳香化合物

        教學方式:講授 學時:4

        第一節:硝基苯和多硝基苯

        一、芳香族硝基化合物的物理性質 二、硝基苯與多硝基苯的制備 三、芳香族硝基化合物的化學性質 四、芳香族硝基化合物的應用。

        第二節:苯胺與多氨基苯

        一、苯胺的物理性質與光譜性質 二、苯胺的化學性質 三、聯苯胺的重排。

        第三節:芳香族重氮鹽在有機合成中的應用

        一、芳香族重氮鹽的制備 二、芳香族重氮鹽的主要反應 三、芳香族重氮鹽在有機合成中的應用

        第十六章:周環反應

        教學方式:講授 學時:4-6

        第一節:周環反應理論

        一、周環反應 二、分子軌道對稱性守衡原理 三、前線軌道理論 四、芳香過度態理論

        第二節:電環化反應

        第三節:環加成反應

        第四節:&sigma;鍵遷移反應

        第十七章:雜環化合物

        教學方式:討論與講授相結合 學時:2-4

        第一節:雜環化合物的分類和命名

        第二節:五元雜環化合物

        一、呋喃、噻吩、吡咯的分子結構特點和芳香性 二、呋喃、噻吩、吡咯的性質 三、呋喃、噻吩、吡咯的制備(*)

        第三節:六元雜環化合物

        一、吡啶 二、嘧啶 三、喹啶。第四節:生物堿

        第十八章:碳水化合物

        教學方式:教授 學時:2-4

        第一節:單糖

        一、單糖的結構:單糖的開鏈結構、單糖的構型、單糖的氧環式結構、哈沃斯結構、吡喃糖的構象 二、單糖的反應:1、氧化 2、還原 3、與苯肼的反應 4、生成醚和酯 三、碳鏈的增減和單糖構型的確定

        第二節:二糖

        一、蔗糖 二、麥芽糖 三、纖維二糖

        第三節:多糖

        一、淀粉 二、纖維素 三、天然高分子的應用

        第十九章:氨基酸、蛋白質、核酸

        教學方式:教授與自學相結合 學時:2

        第一節:氨基酸

        一、氨基酸的結構、分類和命名 二、氨基酸的性質和等電點 三、氨基酸合成及應用

        第二節:多肽及蛋白質

        一、多肽的結構及測定 二、多肽的合成 三、蛋白質的分類及功能 四、蛋白質的性質 五、蛋白質的結構

        第三節:核酸

        一、核酸的結構 二、核酸的功能 三、核酸的合成及在生命化學中的應用

        第二十章:含硫與含磷有機化合物

        教學方式:講授 學時:4

        第一節:含硫有機化合物

        一、結構與命名 二、硫醇和硫酚 三、硫醚、亞砜和砜

        第二節:含硫碳負離子在有機合成中的應用

        第三節:磺酸及其衍生物

        第四節:含磷有機物

        一、分類與命名 二、膦及季膦鹽 三、有機磷農藥

        第二十一章:元素有機化合物 

        教學方式:講授 學時:2

        第一節:元素有機化合物的分類和重要性

        一、分類 二、元素有機化合物的重要性

        第二節:有機鋰、有機鎂化合物

        第三節:有機硼、有機硅化合物在有機合成中的應用

        第四節:過渡金屬Л絡合物

        第二十二章:萜類和甾族化合物

        教學課方式:自學為主 學時:2

        第一節:萜類

        一、萜的含義和異戊二烯規律 二、萜的分類及命名 三、單萜、倍半萜、雙萜、三萜、四萜(*)

        第二節:甾族化合物簡介

        第二十三章:合成高分子化合物

        教學課方式:自學與講授相結合(以自學為主) 學時:2

        第一節:基本概念

        一、高分子化合物分子量和分子量分布 二、高分子化合物分類與命名 三、高分子化合物特點

        第二節:高聚物的結構與性能

        第三節:高分子化合物的聚集狀態

        第四節:高分子化合物基本反應

        第五節:高分子化合物的應用

         

         

        教材:

        《有機化學》東北師范大學等五校合編

        參考資料: 

        《基礎有機化學》(上冊) 邢其毅 徐瑞秋等 1993年11月第2版

        《有機化學》(第三版)汪小蘭 1997年07月第3版 高等學校教材

        《有機化學》 陸國元編著 1999年12月第1版

        《有機化學》 浙江農業大學主編 1990年05月第1版

        《基礎有機化學》(上、下冊)溫澤潤編 1995年11月第1版

        《有機化學實驗》谷亨杰主編 1991年04月第1版

        《有機化學實驗與指導》 郭書好等編著 1995年12月第1版

        《有機化學簡明教程》 陳韶 丁辰元編著 1990年06月第1版

        《有機化學》 張生勇主編 2001年02月第1版

        《師范類有機化學習題精解》劉群主編 2001年09月第1版

        《簡明基礎有機化學&mdash;重點歸類、習題精選與解答》 張岐 林強主編 2001年12月第1版

        《有機化學》汪小蘭編 1988年08月第1版

        《有機化學實驗》李兆隴 2001年04月第1版

        《基礎有機化學》 楊豐科 李明 李國強編 2001年08月第1版

        《有機化學典型題解析及自測試題》 管萍 馬政生等編著 2002年10月第1版

        《有機化學》 王積濤 胡青眉等編著 1993年09月第1版

        《有機化學實驗》 謝冬 1997年03月第1版

        《有機化學》 曹天鵬 出版日期:1997年03月第1版

        《有機化學實驗》(第2版)關燁等編著 2002年11月第1版

        《有機化學實驗》吉卯祉 葛正華主編 2002年02月第1版

        《有機化學習題及參考答案》 吉卯祉 彭松主編 2002年02月第1版

        《有機化學》 伍越寰等編 2002年09月第2版

        《有機化學專題選》 (一)陳光旭主編 1987年07月第1版

        《有機化學》 胡秉方 陳馥衡編著 1988年02月第1版

        《有機化學》 (第2版)柴慧瑛 楊涵貞主編 1996年12月第2版 全國高等林業學校教材 

        《有機化學》 姚映欽 1995年08月第1版

        《有機化學》 尹玉英主編 1993年05月第1版

        《大學有機化學基礎》 榮國斌 蘇克曼編著 2000年08月第1版

        《有機化學》 傅建熙 2000年

        《有機化學》 成本誠主編 1997年12月第1版

        《有機化學》谷亨杰 2000年

        《有機化學》 韋國鋒 2000年

        《有機化學》王后雄主編 2002年01月第1版

        《有機化學實驗》方珍發編 1992年05月第1版

        《有機化學微型實驗》 陳長水 劉漢蘭等編 1998年09月第1版

        《有機化學》 郭燦城主編 2001年08月第1版

        《有機化學教程》 劉玉鑫 李天全編著 2001年03月第1版

        《有機化學》袁履冰主編 高占先等編 :1999年06月第1版

        《有機化學實驗》王福來編著 2001年02月第1版

        《有機化學實驗》北京師范大學化學系有機教研室編 1998年01月第1版

        《有機化學》 (下冊)蔣碩健 丁有駿 李明謙合編 1989年11月第1版

        《有機化學實驗》中山大學化學系 許遵樂 劉漢標主編 1988年11月第1版

        《有機化學》 蔡素德主編 1989年07月第1版

        《有機化學》(上、下冊) 黃化民 1992年07月第1版

        《有機化學學習及解題指導》 馮金城 郭生 1999年09月第1版

        《有機化學》 輕工院校《有機化學》編寫組編 1988年06月第1版

        《有機化學》(第二版)蔣碩健 丁有駿 李明謙 1996年12月第1版

        《有機化學四譜基礎 》羅惠萍 王逸興 林澤琛等 1988年06月第1版

        《有機化學》 王錫臣 1991年12月第1版

        《有機化學實驗》奚關根 趙長宏 趙中德等 1995年12月第1版

        《有機化學發展小史》 曾昭瓊 1992年10月第1版

        《有機化學實驗》張毓凡 曹玉蓉 馮霄等 1999年12月第1版

        《有機化學》(第二版)徐壽昌 1993年04月第1版 高等學校教材

        《有機化學習題精解》(下冊)馮駿材 丁景范等 1999年08月第1版

        《有機化學習題及解答》吳桂榮 1995年08月第1版

        《北京市高等學校教育教學改革試點項目基礎化學Ⅱ》(有機化學)司宗興2000年02月第1版

        《有機化學習題精解》(上冊)馮駿材 丁景范 等 1999年08月第1版

        《有機化學實驗》北京大學化學系有機教研室 1990年02月第1版

        《有機化學》伍越寰 李偉昶 沈曉明 1994年05月第1版

        《有機化學》(上冊)黃化民 1992年04月第1版

        《有機化學》王芹珠 楊增家 1997年01月第1版

        《有機化學》張黯 李文敏 肖海云 1993年04月第1版

        《有機化學》實驗方富祿 1995年03月第1版

        《有機化學》王錫臣 1991年12月第1版

         

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